Azt a tényt, hogy jelen pillanatban a Disney-nél vannak a sorozat jogai, nevezhetjük akár a sors fintorának is. Ron Gilbertet annak idején ugyanis épp a Disney vidámparkjában lévő Karib-tenger kalózai műsor, valamint Tim Powers világhírű regénye – ami egyébként magyar nyelven is megjelent, és ez kisebb csoda, mert az írótól e mellett csak az Anubisz kapui 1-2 lett lefordítva – az Ismeretlen vizeken (is) inspirálta. Mindez abban az időben történt, amikor épp ihletet kerestek a Maniac Mansion utáni következő projektjükhöz.
A Maniac Mansion megjelenése után – ahogy befutottak az első eladási adatok – Gilbert fintorogva csodálkozott azon, miként lehetséges, hogy a Sierra On-Line Kings Quest sorozata simán beelőzte őket. Úgy okoskodott, hogy ez valószínűleg a fantasy világba ültetett történet miatt lehet, mert akkoriban az volt a divat. Egy gond volt ezzel, hogy Ron utálta a fantasyt, és szóba sem jöhetett nála, hogy orkokról, sárkányokról, meg mindenfajta tündékről szóló játékot készítsen. Olyan elképzelése volt, hogy mi lenne, ha összekaparná a fantasy-k legjobb tulajdonságait, és készítene egy olyan fantasy-t, ami igazából nem is az. Az egyik ilyen ötlete a kalózos sztori volt.
Az első elképzelések még 1988-ban, nem sokkal a Zak McKracken And The Alien Mindbenders elkészítése után a felszínre bukkantak, azonban az akkori vázlatok még egyáltalán nem tartalmazták sem Guybrush-t, sem főellenségét, LeChuckot. Bár az akkori Lucasfilm Games-t érdekelte az ötlet, a megvalósításra még éveket kellett várni, mert Ront befogták az Indiana Jones and the Last Crusade kalandjáték fejlesztésébe. Visszatekintve ez a húzás egyébként csak jót tett a sorozatnak, mert a Last Crusade után alapos újításon ment keresztül a SCUMM motor, méghozzá pont azért, hogy egy kicsit megreformálják a kalandjáték piacot.
Gilbert elképzelése szerint nem akart olyan főszereplőt, aki már a játék elején profi kalóz lenne. Elmondása szerint a Police Questet is utálta azért, hogy csak mert a játékosnak fogalma sincs a valódi rendőrélet és a rendőri rutinról, a játék egyből game overrel büntesse őket. Olyan protagonistát akart, akivel egyből azonosulni tudnak a játékosok, mert hát ugye mégis ki lenne a játékosok közül valódi kalóz? Mindenki csak „kalóz akarok lenni” szinten van. Az Ismeretlen vizeken könyvből nem csak a kezdő kalóz ötletet emelte ki, hanem a voodoo-t is, ami játéknak egy teljesen mágikus és rejtélyes hangulatot kölcsönzött.
Mindemellett a fejtörők sem igazán nyerték el a tetszését az addig megjelent kalandjátékokban. Nem értette, miért végződik sok döntés halállal. Nem szórakoztatnia kellene egy játéknak? A Monkey Islanddel tehát arra törekedett, hogy úgy írják meg a játékot, hogy a játékos anélkül tudja végigjátszani, hogy egyszer is meghalljon benne. A tárgyakat úgy próbálták elhelyezni a helyszíneken, hogy ne fordulhasson elő olyasmi, hogy a játékos esetleg elfelejtse felvenni azokat, aztán később hiányozzanak a tárgylistájáról és az adott fejtörő ezáltal megoldathatatlanná váljon.
Végül azt, hogy mennyire sikerült jól egy-egy poén, illetve fejtörő, a legendássá vált pizza orgiák közben derítették ki. Ezek az események a munkaidő lejárta után történtek, amikor a fejlesztők családtagjai egy csomó pizzával a kezükben nekiláttak, hogy végigjátsszák a játékot, tehát egyszóval: tesztelték. A fejlesztők pedig a reakcióikból el tudták dönteni, hogy mi az, ami tökéletes lett, és mi az, amin mindenképp változtatniuk kell.
Ron – sok másik mellett – két olyan emberrel dolgozott együtt a Monkey Island sorozaton, akiknek óriási szerepük van nem csak a sorozat sikerében, de magának a játékiparnak a fejlődésében is. Egyikük Tim Schafer, aki hármójuk közül a legtovább maradt a LucasArts-nál, és számos további sikeres játékot tervezett (Full Throttle, Grim Fandango). 2000-ben végül ő is elhagyta a céget, és megalapította a máig is működő Double Fine Productionst (a jó matekosok láthatják, hogy épp az idén ünnepli 20. évfordulóját). A másik fickót Dave Grossmannak hívják, akinek szintén óriási szerepe van a kalandjátékok fejlődésében. 1994-ben hagyta ott a céget, és a kalandjátékokhoz végül 2005-ben tért vissza, mégpedig a TellTale csapat színeiben, amit a veterán LucasArts tagok alapítottak. Itt aztán olyan játékokat tervezett, mint a Sam and Max Season One és Two, a Tales of the Monkey Island, a Bone, vagy a Back to the Future. A TellTale-t 2014-ben hagyta el, amikor a cég átment az interaktív-film stílus alkalmazásába, és jelenleg az Amazon játékrészlegében dolgozik.
Az írók mellett nem mehetünk el a grafikai munkát végző két úriember mellett sem. Egyikük Steve Purcell, a Sam and Max képregények és rajzfilmek atyja, a másik pedig Mark Ferrari, aki állítása szerint a Lucasfilmes pályafutása előtt sosem volt dolga számítógépekkel. A The Secret of the Monkey Island előtt bizony nem volt még olyan minőségű játék a piacon, ahol ilyen hátterek előtt szaladgáltak volna a karakterek, de ez szintén igaz az animációkra is. És itt ki kell emelnünk a játékdobozt is, ami Steve-nek hála nagyon látványosra sikeredett. Akkoriban, a grafikai megvalósítás nem igazán tette lehetővé, hogy a játékos pontos képet kapjon a karakterek apró részleteiről, mint a szemük, testi felépítésük, arcmimika, stb. De a gyönyörű rajz a dobozon ezt a problémát teljesen kiiktatta.
Steve Purcell szerint Ronnal kiváló volt együttműködni. Teljes kreatív szabadságot biztosított mindenkinek és nagyon ötletesen olvasztotta össze a művészetet az írással. Nagyon jó példa erre Guybrush nevének eredete. Abban az időben a megrajzolt karakterek, illetve az animációk egyes részét brushnak nevezték. Amikor Steve elmentette az akkor még névtelen kalóznövendék rajzát, a guybrush.bbm nevet adta a fájlnak. Nem sokkal később hivatalosan is Guybrush Threepwood lett a neve.
A jó hangulathoz persze a kellemes karibi zene is hozzájárult, amiért Michael Land a felelős. És ha így összevetjük a neveket, meg a teljes csapatot, azt kapjuk, amit Ron maga is megfogalmazott, hogy a Monkey Island sikere a csapatmunkában rejlett. Állítása szerint sosem kellett senkit nógatni, hogy valamit jobban csináljon, vagy hogy valamit másképp csináljon. A csapattagok mindegyike a tökéletességre törekedett, mert maguk is perfekcionisták voltak.
Bár már akkoriban is léteztek humoros játékok, nem sok, ha egyáltalán volt, amelyik megközelítette volna a sorozat szintjét. Tim Schafer szerint, amikor a szópárbajos fejtörőről ment a vita, ő személy szerint ellene volt. Nem tudta elképzelni, hogy fogadja a játékos azt, hogy elküldik őt párbajozni, és közben semmi más nem kell csinálnia, mint szövegeket választgatni. De hamar belátta, hogy Ron ötlete tökéletes volt, és akkor tanulta meg azt, hogy ne félj olyan dolog mellett dönteni, amit addig még senki más nem próbált ki. A humoros szövegeket egyébként szétosztották egymás között az írók. Ronnak, Dave-nek és Timnek is megvan a sajátságos humora, és az írást mindig az adott pillanathoz legjobban illő humor szerint osztották fel. A legtöbb párbajszöveget amúgy az akkoriban eléggé nevesnek számító sci-fi író, Orson Scott Card írta együltő helyében, amikor kilátogatott egyszer a Skywalker Ranch-ra teljesen más miatt, de nagyon megtetszett neki a készülőben lévő játék, és rábeszélte a srácokat, hogy hadd tegye bele egy kicsit a névjegyét. Az író ezután elég szoros kapcsolatba került a Lucasarts-al, ugyanis ő írta később a The Dig sztoriját is.
Tim Schafer úgy emlékszik, hogy első feladata Stan – a hajóárus – párbeszédének a megírása volt. Elmondása szerint nagyon komolyan vette a dolgot, és a nagybácsijához fordult segítségért, aki épp akkoriban vett egy használt autót. Ebből a beszélgetésükből született végül az ehhez tartozó fejtörő is, amit úgy kellett megoldani, hogy minden extrára nemet mondasz és legalább egyszer otthagyod az árust. A nagybácsija szerint csak ekkor fognak komolyan venni téged, és csak ezután állhatsz oda eléjük normális árakról alkudozni.
Ron távozása után a karakterek és maga a játék kinézete, Larry Ahernek köszönhetően elég nagy változáson ment keresztül. Ron szerint Guybrushnak sosem lett volna szabad úgy kinéznie, ahogy a harmadik részben kinéz. Azt viszont kiemeli, hogy bár azon kívül, hogy Guybrushnak és Elainnek sosem lett volna szabad összeházasodniuk, mégis csak pozitívan tudja értékelni a többi csapat munkáját a folytatásokon. Elmondása szerint mindegyik későbbi részhez úgy nyúltak, hogy közben tiszteletben tartották az első két részt.
A sorozat első része végül akkora sikert aratott, hogy a LucasArtsot egyből a point and click kalandjátékok királyává emelte, beelőzve ezzel a Sierrát, és igazából a 90-es évek végéig, a kalandjátékok hanyatlásáig ez így is maradt. Bár a TellTale féle rész után két remake-et is megengedett a LucasArts a sorozatnak – az első rész felújított változata 2009-ben jelent meg, majd 2010-ben követte a második részé is – azóta teljes a csend körülötte. Ron Gilbert 2016-ban egy nyilvános Twitter bejegyzésben rákérdezett a Disney-nél, hogy nem adnák-e el neki a sorozat jogait, de sajnos nem érkezett válasz. És az a 27 ezernyi aláírás sem segített, amit a rajongók gyűjtöttek össze annak érdekében, hogy a Disney átadja neki a jogokat. Most, hogy 30 éves a sorozat, talán lesz valaki a Disney-nél, aki észbe kap, hogy a Star Warson kívül más sorozat is létezik, de az esély erre szinte egyenlő a nullával.